Robert De Niros anden spillefilm som instruktør er en lang og ambitiøs historie, der gennem karakteren Edward Wilson beskriver opbygningen af CIA og paranoiaen under den kolde krig. De gode intentioner om at skabe en film om et vigtigt historisk forløb drukner dog i et rodet manuskript og en alt for stor mængde overfladiske bipersoner.

Den unge Edward Wilson er som elev på Yale kendt for sit intellekt og sunde værdier, og han bliver hurtigt tilbudt optagelse i universitets hemmelige orden, Skulls & Bones. Igennem hans kontakter i ordenen bliver han tilbudt arbejde for efterretningsorganisationen OSS, som senere bliver til CIA. Efterhånden som årene går, lærer han gentagne gange lektien, at man ikke kan stole på nogen, og til sidst bliver hans tillid sat på den ultimative prøve.

En hemmelig universitetsorden og et spirende efterretningsorgan med dertil hørende spionagearbejde burde kunne danne baggrunden for en spændende historie om loyalitet og mod. Men i hænderne på Robert De Niro er de mange muligheder, som historien åbner op for, blevet til et virvar af halvt fortalte historier og manglende sammenhæng.
Et af filmens største problemer er, at den introducerer en alt for stor mængde efterretningsfolk/bipersoner, der løbende dukker op gennem historien, men som aldrig bliver ordentligt etablerede som personer og derfor ikke bærer en bestemt betydning.

I løbet af filmen bliver Edward Wilson mere og mere mistroisk overfor sine kolleger, men grunden er svær at fastlægge, eftersom filmen aldrig reelt viser, hvem der har gjort hvad eller hvorfor. Sideløbende med CIA-arbejdet løber historien om Wilsons privatliv med konen, han kun giftede sig med, fordi hun blev gravid, og den søn, der kom ud af deres første nat sammen. Igen virker de konflikter, der ridses op, ikke overbevisende, eftersom filmen ikke bruger tid nok på at skildre familien. I stedet ses blot karikaturerne af en forsømt kone, en fraværende mand og en usikker søn.

Skuespillerne har ikke meget at arbejde med i de mange små roller, og al vægt ligger derfor på hovedpersonen, spillet af Matt Damon, der stort set er med i samtlige af filmens scener. Hans indadvendte væsen og underspillede mimik virker stærkt i starten, men efter næsten tre timer med samme ansigtsudtryk stivner han unægteligt i sin rolle, og formår på ingen måde at skildre den transformation, Edward Wilson gennemgår fra poesi-interesseret studerende til desillusioneret, mistænksom efterretningsagent. Den konsekvente mangel på en ordentlig introduktion af personerne i filmen indeholder en trist ironi, da “The Good Shepherd” samtidigt er enormt lang. Den varer 2 timer og 40 minutter, men føles uendeligt længere.