Da direktør og millionær James King (Will Ferrell) tages i bedrageri og skal bag tremmer i San Quentin-fængslet, giver dommeren ham 30 dage til at få styr på sine forretninger. Den desperate James beder om hjælp fra manden, der vasker hans bil, Darnell Lewis (Kevin Hart), i håbet om, at han kan forberede ham til livet i fængslet. James går nemlig ud fra, at Darnell er en rigtig gangster. En antagelse, der ikke kunne være mere forkert: Darnell er nemlig en hårdtarbejdende forretningsmand, der aldrig har fået så meget som en parkeringsbøde, og da slet ikke har været i fængsel. Sammen gør de to mænd alt, de overhovedet kan for at gøre James “hård”, og i processen opdager de, hvor mange ting de har taget fejl af – ikke mindst hinanden.
