I et forsøg på, at lette den trykkede stemning omkring den verserende retssag om butikstyveri, har hun ved flere lejligheder prøvet at gøre grin med situationen.
Bl.a. har har været på forsiden af “W Magazine” iført en “Free Winona” T-shirt.
Et forsøg, der ikke vækker udelt begejstring, hverken i retssalen, eller i offentligheden.
”En kriminalsag som dette er en alvorlig ting”, udtaler Sandi Gibbons, talskvinde for retten i LA, ”og absolut ikke noget at grine af!”
Ryders agent, derimod, prøver at nedtone begivenheden. ”Hun prøver på at gøre grin med sig selv”, siger Mara Buxbaum; “og har slet ikke til hensigt at latterliggøre vores retssystem”.
Ryder er ikke den eneste skuespiller der har prøvet at bruge humor i en presset situation. I 1995 forsøgte Hugh Grant det samme efter at være blevet anholdt med en prostitueret i bilen.
Dog først efter han havde undskyldt for begivenheden i medierne.